Sadie, Sadie... & Hammers and Veils - 2.01/2.02
Lorelai aceita a proprosta de casamento feita por Max, mas quando Emily descobre através de Sookie que sua filha vai se casar, ela fica magoada e irritada por ela não ter tido o trabalho de lhe contar isso pessoalmente. Rory faz uma lista de prós e contras sobre o fato de sua mãe se casar com seu professor, enquanto decora Stars Hollow com as margaridas que Max enviou para Lorelai. Lorelai começa a sonhar com seu vestido de noiva e fica fascinada pelas revistas de casamento. Logo, toda a cidade fica ocupada com os preparativos para o casamento, mas Emily continua indiferente aos acontecimentos. Enquanto isso, Rory leva Dean para o tradicional jantar das sextas na casa de seus avós e Richard obviamente não gosta dele, levando Rory a ter a primeira briga com seu avô. Além disso, o romance de Rory e Dean poderá esfriar quando ela inicia um curso de verão na Chilton. E quando ela se voluntaria para um projeto humanitário e passa a fazer parte de várias tarefas extracurriculares, Dean começa a sentir que foi deixado de lado.
Red Light on a Wedding Night - 2.03
Durante a festa de despedida de solteira promovida por Sookie, Lorelai faz uma impulsiva ligação telefônica para o pai de Rory, Christopher, e tristemente percebe que Max não é o homem certo para ela.
Road Trip to Harvard - 2.04
Com o casamento cancelado, Lorelai está anciosa para escapar das condolências de todos os moradores de Stars Hollow, então ela e Rory fazem uma viagem de carro sem rumo, mas acabam parando na Universidade de Harvard. Lá, Rory vive todos os seus sonhos da vida na faculdade, enquanto Lorelai confronta o passado que talvez ela poderia ter tido.
Nick & Nora, Sid & Nancy - 1.05
Os conselhos de Lorelai não dão em nada quando Luke acaba aceitando que Jess, seu problemático sobrinho de 17 anos, vá morar com ele. Enquanto isso, Rory começa a ficar interessada no novo morador da cidade.
Presenting Lorelai Gilmore - 2.06
Rory surpreende todos ao aceitar o pedido de Emily para ir a um baile de debutantes. Lorelai convida Christopher, o pai de Rory, para prestigiar o evento, enquanto percebe que está cada vez mais atraída pela figura mais responsável que ele se tornou.
Like Mother, Like Daughter - 2.07
Rory percebe o quanto ela é solitária e tenta fazer parte da turma mais popular da Chilton. Enquanto isso, Lorelai oferece a pousada para ser usada para um desfile de moda beneficiente da Chilton, e fica surpresa ao perceber que ela está bancando a modelo ao lado de sua mãe.
The Ins and Outs of Inns - 2.08
Lorelai e Sookie decidem finalmente abrir sua própria pousada, mas o lugar que elas querem comprar aparentemente não está à venda. Quando os donos do Independence Inn fazem uma visita a Stars Hollow, Lorelai e Sookie descobrem que a pousada talvez seja vendida. Isso faz com que as duas tenham sua primeira briga, já que Lorelai acredita que a futura pousada delas será um fracasso. Enquanto isso, Emily pede para Rory posar para um quadro a ser exposto por Richard.
Run Away, Little Boy - 2.09
Lorelai e Sookie decidem finalmente abrir sua própria pousada, mas o lugar que elas querem comprar aparentemente não está à venda. Quando os donos do Independence Inn fazem uma visita a Stars Hollow, Lorelai e Sookie descobrem que a pousada talvez seja vendida. Isso faz com que as duas tenham sua primeira briga, já que Lorelai acredita que a futura pousada delas será um fracasso. Enquanto isso, Emily pede para Rory posar para um quadro a ser exposto por Richard.
The Bracebridge Dinner - 2.10
A equipe do The Independence Inn fica ocupada com as preparações para uma convenção que terá na cidade. Mas quando uma tempestade de neve impede que os convidados cheguem a Stars Hollow, Lorelai e Sookie convidam seus amigos e familiares para dividir o jantar ao estilo inglês que foi preparado. Lorelai e Rory ficam surpresas ao verem que Emily e Richard decidiram participar do jantar. Mas tudo muda quando Richard revela que ele se aposentou. Enquanto isso, Rory tenta manter sob controle a crescente rivalidade entre Dean e Jess, o sobrinho de Luke.
Secrets and Loans - 2.11
Lorelai percebe que sua casa está infestada de cupins e que precisa de reparos urgentes. Mas ao tentar conseguir um empréstimo nos bancos, Lorelai percebe que não tem crédito suficiente. Rory acaba contando o que está acontecendo em sua casa para Emily, que fala com alguns de seus conhecidos para conseguir um empréstimo para sua filha. Mas ao saber disso, Lorelai fica furiosa com Rory.
Richard in Stars Hollow - 2.12
Desesperada, já que Richard, recém-aposentado, não a deixa em paz, Emily liga para Lorelai pedindo para que sua filha leve seu pai para passar um dia em Stars Hollow. Lá, ele tenta controlar Lorelai e Rory, enquanto critica cada aspecto de suas vidas. Mas durante a visita de Richard, Dean leva o carro que ele está fazendo para Rory para a casa dela. Os ânimos rapidamente esquentam quando Richard começa a reclamar que o carro talvez não seja seguro para sua neta dirigir — apesar de Dean insistir que ele é seguro. Tentando chegar a uma conclusão para a discussão deles, os dois levam o carro até o mecânico da cidade.
A-Tisket, A-Tasket - 2.13
O piquenique/leilão anual de Stars Hollow traz muitas surpresas românticas. Para o evento, Lorelai e Rory preparam lanches para serem vendidos aos famintos homens da cidade. Tudo vai bem até que Jess oferece mais no leilão para ganhar um encontro com Rory. Isso leva a uma briga entre Rory e Dean, e uma briga maior ainda entre Rory e Lorelai, sobre se ela deve ou não sair com Jess. Enquanto isso, Lorelai e Luke acabam almoçando juntos e Jackson faz uma proposta surpresa para Sookie.
It Should've Been Lorelai- 2.14
Lorelai e Rory ficam surpresas quando Christopher leva Sherry, sua nova namorada, para Stars Hollow, e deixa claro que se reaproximar de Rory é sua principal prioridade. Enquanto isso, quando Emily descobre sobre Sherry, ela fica furiosa com Lorelai, por ela estragar sua última chance de recuperar Christopher.
Lost and Found - 2.15
Rory entra em pânico ao perceber que ela perdeu a pulseira que Dean fez para ela. Quando Lorelai pega Jess no quarto de Rory, ela o acusa de ter roubado a pulseira. Enquanto isso, quando a irmã de Luke finalmente envia todas as coisas de Jess para Stars Hollow, Luke percebe que terá que conseguir um outro lugar para morar.
There's the Rub - 2.16
Embora Lorelai não esteja muito contente em passar o feriado com sua mãe, ela logo começa a ver Emily com outros olhos. Em pouco tempo, as constantes brigas são trocadas por boas risadas, quando elas percebem que tem muito mais em comum do que imaginavam e que podem se divertir juntas. Enquanto isso, Rory planeja ter uma sossegada noite sozinha em sua casa, mas tudo muda quando ela recebe as inesperadas visitas de Paris, Jess e Dean.
Dead Uncles and Vegetables - 2.17
Luke fica encarregado de preparar o funeral de seu tio Louie, que era o cidadão mais odiado de Stars Hollow. Lorelai e Rory ajudam Luke na lanchonete, embora Jess nem se importe com o que está acontecendo. Enquanto isso, as extravangantes sugestões de Emily para o casamento de Sookie e Jackson deixam todos apavorados. E um novo mercado é aberto em frente ao mercado Doose, deixando Taylor seriamente preocupado com o seu negócio.
Back in the Saddle Again - 2.18
Para a Feira de Negócios da Chilton, Rory terá que criar e vender um kit de primeiros socorros para adolescentes. Então ela decide pedir a ajuda de seu recém aposentado avô. Richard, que estava ancioso para participar de um novo projeto de negócios, decide voltar a trabalhar e inicia uma segunda carreira. Enquanto isso, Lorelai causa problemas para Michel quando sua adorável mãe lhe faz uma visita, e Dean fica desesperado ao suspeitar que Rory está perdendo o interesse nele.
Teach Me Tonight - 2.19
Luke descobre que Jess está prestes a repetir o ano na escola e pede para Rory ajudá-lo nos estudos. Mas uma pequena parada nos estudos para uma volta de carro toma um rumo inesperado, que acaba levando Rory para a emergência do hospital. Lorelai acaba brigando com Luke por colocar Rory em perigo, enquanto Luke coloca Jess num ônibus para Nova York.
Help Wanted - 2.20
Enquanto Lorelai se voluntaria para ajudar seu pai em seu novo negócio, Rory percebe que todos na cidade culpam Jess pelo acidente de carro que a deixou com o pulso quebrado. A raiva e a culpa de Rory vêem à tona quando ela acaba tendo uma briga com Emily. Enquanto isso, Lane descobre seu novo sonho de se tornar uma baterista quando Sophie, uma ex-moradora de Nova York, abre a primeira loja de música da cidade.
Participação especial de Carole King como Sophie.
Lorelai's Graduation Day - 2.21
Querendo que a formatura de Lorelai na faculdade de economia seja um grande evento, Rory convida Richard e Emily para participarem da cerimônia, sem que sua mãe saiba. Lorelai fica surpresa e emocionada ao ver seus pais em sua formatura, mas sua felicidade se transforma em preocupação quando Rory não vai a cerimônia e falta na escola para passar o dia em Nova York — onde faz uma visita a Jess.
I Can't Get Started - 2.22
Na véspera do casamento de Sookie, Lorelai e Christopher passam uma maravilhosa noite juntos. Mas a conversa para eles retomarem seu relacionamento é interrompida quando Chris recebe uma chocante mensagem de sua ex-namorada. Rory fica tão contente com o retorno de Jess à Stars Hollow que acaba dando um beijo apaixonado nele, algo que deixa os dois surpresos. Enquanto isso, Rory concorre à vice-presidência de sua classe, e caso vença, ela poderá escolher se quer passar o verão em Washington.
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